这是一首感伤之作，可以理解为人到中年，功名未就，事业无成，只能四处漂泊。
长安古道马迟迟，长安，即都城之意，由于科考都在都城举行，所以这个长安，带有功名的意味，结合本句有一个“马”字，所以小可认为这一句存有典故，其典故正是孟郊的《登科后》“春风得意马蹄疾，一日看尽长安花”
古道，古老的路，即通向长安的路。有一首疑为李白所作的《忆秦娥》，中有“乐游原上清秋节，咸阳古道音尘绝。”巧的是，这一句也是说秋天，说长安，说古道。更妙的是在词之外，还有柳色，有离别。
马迟迟，是指马行走的比较慢。那么为什么走得如此慢，是因为没有功名，因为取得了功名之后骑马应当是“春风得意马蹄疾”，这也是为什么小可判断这一句存有典故的原因。
也就是说，这一句有两重含义，第一重，仅仅是指马行的比较慢而已。第二重，是暗指自己还没有取得功名。
高柳乱蝉嘶。此名有典故，源于陆机《拟明月何皎皎》中的“凉风绕曲房，寒蝉鸣高柳”，如果细心不难发现，陆机那首诗的结尾一句是“游宦会无成，离思难常守。”所谓游宦就是做官。
杜牧有一首五律《惜春》，中有“高柳即闻蝉”之句，而这首诗却是咏叹少年不再之意，正所谓忆昔“少年游”
嘶，形容蝉的叫声。张九龄诗《和崔黄门》首句就是“蝉嘶玉树枝，向夕惠风吹。”
所以，作者听到了蝉声，更是想到自己功名未就，少年不再。
夕阳鸟外，秋风原上，目断四天垂。外阳鸟外，就是指夕阳的方向有鸟儿飞过。古诗词中经常可以看到鸟和夕阳组成的画面，比如“山含秋色近，鸟度夕阳迟”，比如“归鸟夕阳中”，比如“鸟没夕阳天”，总感觉有一种萧瑟愁苦之感。另一个版本叫“岛外夕阳”所以基本可以肯定，岛外是错的！因为满足这个条件太苛刻，而且后面一句是秋风原上，正确的解释是按视线顺序描写，即夕阳，飞鸟，平原，天空。而不可能是夕阳，沙洲，原野，天空。根本没有这个必要。
秋风原上，就是秋风吹过原野。和前面的蝉遥相呼应。
目断，就是一直望到尽头，即望断之意。比如冯延巳《采桑子》 “目断遥天。独立花前”，比如李白“心摇目断兴难尽，几时可到三山巅。”
四天垂，四天，即四方的天空。垂，落下，所以四天垂就是日落时分，进入夜晚。诗词中多见，比如周美成《蓦山溪》“翠色四天垂，数峰青、高城阔处”，比如李白《宿虾湖》“半夜四天开，星河烂人目。”
这一句从夕阳一直写到日暮，潜台词就是作者一直呆呆地看着远方，更加衬托出自己的萧索和孤独之意。
归云一去无踪迹，何处是前期？归云，飘去的云。如陆机《拟行行重行行》“惊飙褰反信。归云难寄音。”比如晏几道《鹧鸪天》“凭谁问取归云信，今在巫山第几峰。”
前期，前，从前，之前。期，期望，期待。前期就是，之前（少年时）对未来的计划和打算。比如李益《送归中丞》“沧溟无旧路，何处问前期。”
显然，这一句的解释就出来了，看着天上的云飘去，可是自己当年的理想却又在哪里呢？
狎兴生疏，酒徒萧索，不似少年时。狎兴，游玩的兴致。这个字侧重于享乐，侧重于与女性之间的放荡生涯，类似于现在的纸醉金迷，放荡生涯。
生疏，原意较多，此处指不感兴趣，不亲近，距离越来越远。纳兰容若《临江仙》有一句“鸳鸯小字，犹记手生疏。”也是近于此意，不过若是论到完全相同，可以是王冕《村居》中的“人情方密熟，礼数觉生疏。”
酒徒，即酒友。相似于现在的“酒肉朋友”、“吃喝朋友”。比如陆游《山园》“世事只成惊老眼，酒徒频约典春衣。”
萧索，此处指数量少。比如白居易《落花》“厌风风不定，风起花萧索。”比如冯尊师“柰何尘世，故人萧索。”
这一句交待了原因，为什么会如此，表面看上去是说自己年纪渐长，而实际上是说自己功名无成，哪里还有心情狎兴四起呢？
因此，重要的不是年龄，而是功名。要知道，白居易七八十岁还携妓游玩呢。
或许这也是柳永为什么改名重新参加科举的原因
执念，文人的执念！
在那个年代，如果没有功名，你什么都不是！
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