戴望舒一生与三位女性有不解之缘，他的初恋是施蛰存的妹妹施绛平、而他的第一任妻子是穆时英的妹妹穆丽娟，第二任夫人是杨静。
初恋
1928年，戴望舒忧郁而强烈的感情世界里，深深地爱上了施蛰存的妹妹施绛平。时年18岁的施绛平活泼可爱，与戴望舒忧郁的性格形成强烈的对比。 戴望舒当时寄居在上海施蛰存处，虽与施绛平日日相见，但他对爱情羞于启口，借诗表白，而施绛平偏偏笑而不答。戴望舒身材高大但面部黝黑，面容不雅，使施绛平不悦。对施绛平一往情深的戴望舒遭到冷遇后，他最终以跳楼相挟，施绛平勉强答应。戴望舒兴奋之际，赶紧要父母从杭州赶到上海，向施的父母提亲。施绛平父母起初是不同意这桩婚姻的，现在迫于这种情状，并在施蛰存的努力下，也勉强同意。 1931年春夏之际，戴望舒与施绛平举行订婚仪式，声势很大。但施绛平提出了条件：戴望舒出国留学取得学业回来有稳定的收入后，方可完婚。这时，戴望舒又一次陷入感情的低谷。因为他太爱施绛平，面对施绛平提出的条件，他只有义无反顾。 1932年10月8日，戴望舒在经济非常困难的情况下，为了兑现爱情的预约，他乘坐达特安号邮船离沪赴法留学。 在法国的3年中，戴望舒过着极其贫困的生活，由于自费留学的资金不够，他只得靠译稿来挣钱。1933年8月，戴望舒终耐不住贫困，他写信告诉父亲准备回国。父亲焦急中连忙写信告知施蛰存，施蛰存迅速电告戴望舒，请他慎重考虑回国一事。接着为其筹款寄去，又电告他不要回国。 戴望舒的旅法好友罗大冈曾在文章里记载：戴望舒手上的钱花光了，生活发生问题，于是他向里昂中法大学申请接济。而戴望舒在这样的环境里并没有好好学习，只不过把此当作生活的保障而已，尤其听到施绛平移情别恋的传闻，戴望舒就更不去上课了。 1935年4月，戴望舒被中法大学开除回国。一种说法是说他因为在中法大学住了两年半，毫无成绩。另一种说法是他在西班牙旅游期间参加西班牙进步群众反法西斯示威游行。直到走时，他才把这个消息千诉罗大冈。上车时，只有罗大冈一人为他送行，学校没有给他途中的零用钱，只有一张火车票，从马赛至上海，是一张四等舱的船票，而其他学生是三等舱，四等舱夜间连被子都没有，晚上冷得只得蜷着身子来回翻滚。 1935年5月戴望舒回到上海，一个不相信的传闻终于得到证实，施绛平已确实恋上她原本就喜欢的那个人，戴望舒愤怒之下当众打了施绛平一记耳光，长达8年的恋爱终于结束。
与穆丽娟共结并蒂莲
沉浸在失恋伤痛中的戴望舒，当时住在刘呐鸥的江湾公园的公寓，与穆时英一家挨得很近，为了抚慰 戴望舒与穆丽娟
戴望舒爱情的伤口，穆时英将自己的妹妹穆丽娟介绍给戴望舒。小他12岁的穆丽娟的清纯、秀丽一下就迷住了戴望舒，使他很快从感情的困厄中挣脱出来，并于第二年结婚。但1938年5月，戴望舒全家由上海乘船到香港后，两人间的感情逐渐有了分歧，他们常常因一点小事而大动干戈。 据穆丽娟忆起当年生活时说："他对我没有什么感情，他的感情给施绛平了。"1940年冬，穆丽娟回到上海决定离婚，戴望舒得知消息后，便 戴望舒与第一任妻子穆丽娟
给穆丽娟发出"绝命书"："从我们有理由必须结婚的那一天起，我就预见这个婚姻会给我们带来没完的烦恼。但是我一直在想，或许你将来会爱我的。现在幻想毁灭了，我选择了死，离婚的要求我拒绝，因为朵朵(大女儿戴咏素)已经5岁了，我们不能让孩子苦恼，因此我用死来解决我们间的问题，它和离婚一样，使你得到解放? 尽管这封"绝命书"写得如此伤感，还是未能动摇穆丽娟离婚的决心。戴望舒只好在离婚协议上签字，根据协议，戴咏素归戴望舒抚养。
第二次婚姻
1942年，戴望舒与同在大同图书印务局的抄写员杨静相识，并很快进入热恋。尽管杨静的父母竭力反 戴望舒、杨静及子女
对，但杨静是个充满个性的女孩，她冲破种种阻力，毅然与大她21岁的戴望舒结了婚。杨静从小长在香港，娇小美丽，活泼好动，结婚时才16岁，由于彼此性格和年龄的差异，加之婚前缺乏深入了解，婚后不久便出现了感情上的裂痕，常常因生活上的琐事吵架。1948年末，杨静爱上了一位姓蔡的青年，并向戴望舒提出离婚，戴望舒做了种种努力都未能奏效，两人各带一个女儿，戴咏树归杨静，戴咏絮归戴望舒。
望舒之死
到1949年初，人民解放军胜利的消息频传。曾经蒙受"附日"冤枉的戴望舒决定回到北方。这时，卞之琳从英国回国，路过香港，戴望舒决定与他结伴而行，他对挽留的朋友说："我不想再在香港呆下去了，一定要到北方去。就是死也要死得光荣一点。" 到北京不久，戴望舒被安排到国家新闻出版总署国际新闻局负责法文科工作，对于这项工作，他十分欣慰，曾向新闻出版总署的负责人胡乔木表示，"决心改变过去的生活和创作方向"。而这时，他的哮喘病已严重到上楼都要停下来休息一会儿。为了更好地工作，他听从医生建议动了手术，但病情并未好转，由于惦记《论人民民主专政》的法文翻译，他提前出院，并给自己打麻黄素针，在家治疗。1950年2月28日上午，他照例自己打麻黄素针，为了能早点治好，他加大剂量，注射后不久，心脏跳动剧烈，扑在床上就昏迷过去，等送到医院，已经停止了呼吸。 命运多舛的戴望舒一直在曲折中行走，当曙光照耀他时又过早离世。卞之琳在悼念文章中说："望舒的忽然逝世最令我觉得悼惜的是：他在旧社会未能把他的才能好好施展。现在正要为新社会大大施展他的才能，却忽然来不及了。"