在女儿读初中时，刘墉先生写出了《靠自己去成功》、《跨一步，就成功》，由长江文艺出版社分别于2003、2004年推出，取得了巨大的成功。许多同龄读者在读了这两部书之后，对刘墉先生的女儿刘倚帆的成长特别感兴趣，她们期侍能了解刘倚帆成长的更多、更新的情况，期侍能与刘倚帆有更多的交流。为了满足读者的期侍，刘墉先生在女儿上高中期间，又写出了现在“成功三部曲”的终结本《再试一次，就成功》。

如今小帆已经高中毕业，并攀上了美国长春藤名校，被哥伦比亚及其它名校录取。这本《再试一次，就成功》记录了小帆进入长春藤名校前三年的高中生活状态，以及小帆在这个成长阶段遇到的和将要面临的种种问题。

高中时期是孩子成长的转型期，也是父母的头痛期，像是接力赛，上一代将棒子交下去，交不好，就可能掉在地上。因此，刘墉先生不定时地配合身边有关的事情及女儿自身面临的种种事情，写出了这本书。

写作时，因为常与青年朋友相处，加上在西方社会耳濡目染，书中有许多观念是新的，但也因为刘墉先生身受传统中国文化的影响，且有着强烈的中国文化自尊心，所以也有较传统的一面。可以说这本书既呈现了刘墉先生复杂的心情，也呈现了他的多元教育。